Otro producto típico de la cantera soviética de los ochenta y noventa, Dobrovolski tuvo una larga y fructífera carrera futbolística que se extendió durante más de veinte años a lo largo de seis países: Moldavia, Rusia, España, Suiza, Italia y Francia. A nivel de selecciones le tocó una época convulsa, jugando bajo las banderas de la URSS, CEI y Rusia.
En sus últimos coletazos como jugador empezó ya a compaginar labores dentro y fuera del campo en el Tiragul Tiraspol moldavo, al que dejó cuarto dentro de una liga de ocho equipos.
Su prestigio en Moldavia hizo que, pese a su inexperiencia, fuera nombrado seleccionador absoluto en 2007. El 7 de febrero se estrenaba con un amistoso en Rumanía que acabó con la derrota de los suyos por dos goles a cero.
Un mes después se enfrentaba a su debut en la fase de clasificación para la Euro 2008, empatando en casa frente a Malta. Tres derrotas consecutivas ante Hungría, Grecia y Noruega dejaron a los moldavos lejos de la utopía de estar en la pelea por llegar a Austria y Suiza, pero pese a todo no bajaron los brazos, terminando el año con tres victorias y un empate (a domicilio en Turquía) que hablaban muy bien del trabajo de nuestro protagonista.
En diciembre firmaba una extensión de su contrato por dos años, a la vez que le era permitido compaginar su cargo en la Federación con el de entrenador del Academia Chisinau.
2008 no fue un buen año para Dobrovolski al frente de Moldavia, ya que sólo consiguió un punto en los cuatro partidos disputados de clasificación para Sudáfrica 2010, mientras en amistosos sólo sacaba un triunfo ante la modesta Kazajistán.
Con el Academia la cosa fue aún peor, acabando colista de la Divizia Nationala, la máxima competición de clubes del país.
El cambio de año en la selección no trajo mejoría para los de Dobrovolski, que acabaron colistas en el grupo 2, lo que provocó su destitución el 16 de octubre de 2009.
Su salida del equipo nacional hizo que se centrara de nuevo en reconducir la situación del Academia, donde permaneció hasta el final de la pasada temporada.
En julio daba un salto en su carrera al ser contratado por el Dacia Chisinau. Llegaba con ganas de aspirar al título y no tuvo una mala entrada en su nuevo club, ya que eliminó al FK Zeta montenegrino en la primera ronda clasificatoria para la Europa League.
En la segunda eliminatoria todo parecía de cara para el Dacia tras empatar sin goles ante el Kalmar sueco a domicilio. Sin embargo, una semana después los suecos decidían el pase a su favor imponiéndose por dos goles a cero en Chisinau.
Para compensar esta decepción los "lobos" han protagonizado un arranque liguero al alcance de pocos, llegando al parón invernal como líderes, habiendo cedido sólo una derrota en las veintiún jornadas disputadas.
También en Copa los de Dobrovolski tienen mucho que decir, ya que están a un solo paso de meterse en la final. El Olimpia Balti será el último obstáculo para intentar optar a su primer título como entrenador, palmarés que podría engordar aún más se mantiene su ventaja de tres puntos en las cinco jornadas que quedan por celebrar de la Divizia Nationala.
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